Trước khi gia nhập Apple, Tim Cook đã giữ nhiều vị trí ấn tượng tại các hãng công nghệ lớn. Ông làm việc 12 năm tại IBM, nắm vai trò lãnh đạo tại Intelligent Electronics và Compaq. Trong thời gian ở Compaq - khi đó là hãng kinh doanh máy tính cá nhân lớn nhất thế giới, Cook đã nhiều lần từ chối Apple. Tuy vậy, sự kiên trì của Apple cuối cùng cũng có tác dụng.
Trong một cuộc phỏng vấn năm 2014, Cook cho biết đến một ngày, ông quyết định mình ít nhất cũng nên gặp Steve Jobs một lần. "Steve đã tạo ra cả ngành công nghiệp mà tôi đang làm việc", ông nói, "Ông ấy đang làm điều hoàn toàn khác biệt".
Khi hai bên lần đầu gặp nhau, Jobs đã giới thiệu chiến lược và tầm nhìn của ông về Apple. Ông mô tả một sản phẩm có thể khuấy đảo ngành máy tính, một thiết kế không giống bất kỳ máy tính nào trước đây. Đó chính là iMac G3.
Tim Cook (trái) và Steve Jobs trong một sự kiện. (Ảnh: CNBC)
Cook cảm thấy rất hấp dẫn. Dù vẫn hài lòng với công việc ở Compaq, cuộc gặp với Jobs đã cho ông một cảm giác mới mẻ và hào hứng. "Ông ấy tiết lộ một chút về thiết kế, đủ khiến tôi cảm thấy thú vị", Cook cho biết. Khi ra về, ông cảm thấy rằng làm việc với một huyền thoại Thung lũng Silicon như Jobs sẽ là "vinh dự cả đời chỉ có một".
Cook khi ấy cũng ngờ vực, nhưng nó không đủ lớn để khiến ông từ chối lời mời. "Khi cân nhắc chi phí và lợi ích, Compaq vẫn vượt trội. Những người hiểu rõ tôi nhất cũng khuyên tôi nên ở lại", Cook cho biết trong một bài diễn văn tại lễ tốt nghiệp ở Đại học Auburn, "Một CEO tôi hỏi ý kiến còn nói tôi thật ngớ ngẩn nếu bỏ Compaq để sang Apple".
Tuy vậy, Cook biết rõ bỏ công việc tại Apple cũng có nghĩa ông sẽ từ bỏ cơ hội được tham gia vào một điều gì đó thật đặc biệt. "Tôi luôn nghĩ rằng đi theo đám đông không phải là một điều tốt. Nó thậm chí còn tệ ấy chứ", Cook nói, "Nhưng khi nhìn vào các vấn đề mà Apple gặp phải, tôi nghĩ mình có thể đóng góp vào đó. Bản năng của tôi nói rằng hãy làm đi. Và tôi đã nghe theo nó".
Tháng 3/1998, Jobs tuyển Cook vào làm việc trong vai trò Phó giám đốc cấp cao phụ trách hoạt động toàn cầu. Lương cơ bản 400.000 USD một năm cùng một khoản thưởng ký hợp đồng trị giá 500.000 USD.
Khi ấy, Apple không phải là nơi nhiều người muốn làm việc. Táo Khuyết suýt phá sản và nhuệ khí nhân viên cũng rất thấp. Cook hiểu rất rõ rằng ông đang nhận lấy một mớ hỗn độn.
Với nhiệm vụ cải tổ việc sản xuất và phân phối cho Apple, Cook là một trong những nhân viên tốt nhất Jobs từng tuyển mộ. Với nền tảng về mảng mua hàng, ông là sự lựa chọn không thể tốt hơn với Apple nói chung, và Jobs nói riêng.
"Cook có tầm nhìn giống tôi", Jobs từng cho biết trong cuốn tự truyện, "Chúng tôi có thể tương tác ở tầm chiến lược cao, và tôi sẽ quên rất nhiều chuyện nếu ông ấy không đến và nhắc tôi". Giới quan sát thì khẳng định Cook và Jobs là một sự kết hợp hoàn hảo.