Trong talk show Sibling Rivalry, Kendall Jenner nhận là "stoner" (người thường xuyên hút cần sa) và nói về việc lạm dụng chất kích thích của bản thân nhiều năm liền. Cư dân mạng cho rằng cách nói của người mẫu 25 tuổi sẽ nêu gương xấu cho giới trẻ. Một tài khoản bình luận: "Đáng thất vọng khi Kendall có vẻ tự hào về hành động của mình. Hy vọng Kylie không giống chị gái".
Hồi tháng 4, Kendall Jenner và vợ chồng Justin Bieber livestream cùng nhau trên Instagram. Chuyện không có gì đáng nói nếu giọng ca Baby không phát ngôn: "Chúng ta thật may mắn. Nhiều người đang đối mặt với những thứ tồi tệ và họ ngưỡng mộ chúng ta. Ai cũng biết rõ chúng ta làm việc vất vả thế nào để có gia sản như hôm nay". Trên màn hình, người hâm mộ thấy Kendall bật cười, gật đầu và đáp: "Đúng là thật may mắn".
Không chỉ "khủng bố" livestream bằng những bình luận phẫn nộ, dân mạng còn đổ tới trang cá nhân để chỉ trích riêng Kendall. Một tài khoản bức xúc: "Giữa đại dịch, biết bao người thất nghiệp, thiếu thốn đủ thứ nhưng các bạn lại vô tư khoe khoang sự giàu có, không giúp đỡ họ một đồng. Thật sự đáng thất vọng".
Trước đó, chị gái Kylie chia sẻ các infographics từ Trung tâm Kiểm soát và Phòng ngừa dịch bệnh Trung Quốc. Tuy nhiên, bảng số liệu này đề cập đại dịch COVID-19 chỉ như bệnh cúm chứ không nghiêm trọng và nguy hiểm. Ngay lập tức, Kendall bị chỉ trích nhận thức sai lệch. Trong đó, fashionista người Italy Chiara Ferragni (ngoài cùng bên phải) đăng đàn thể hiện sự bức xúc về Kendall.
Ferragni nói: "Tôi đọc nhiều bình luận không hay và có người đùa virus corona chỉ gây bệnh cảm. Tôi dám cam đoan bệnh không đơn giản vậy. Đồng ý rằng với một số người, căn bệnh này nhẹ nhưng sự thật nó phức tạp và nghiêm trọng". Nữ doanh nhân nhắn nhủ Kendall đừng đánh giá thấp COVID-19 hoặc đưa thông tin sai lệch, bởi điều này tác động tới nhận thức của cộng đồng.
Năm 2018, trả lời phỏng vấn tạp chí Love, Kendall Jenner nói cô không phải kiểu người mẫu tham gia 30 show mỗi mùa như đồng nghiệp. Thay vào đó, cô rất chọn lọc show diễn. Phát ngôn này bị giới thời trang lên án. Loạt người mẫu Leomie Anderson, Daria Strokous cho rằng em gái Kim Kardashian coi thường đồng nghiệp, không tôn trọng chính công việc mình đang làm. Cũng từ đây, người mẫu sinh năm 1995 bị siêu mẫu Naomi Campbell cạch mặt. Trong một talk show, khi được đề cập tới cô học trò, "báo đen làng mốt" khéo léo trả lời MC: "Xin mời câu hỏi tiếp theo".