Theo cuốn sách “Disciples of the Dragon” của tác giả Paul Bax, Lý Tiểu Long từng nhận thất bại khi trở về Hong Kong giao đấu với các đồng môn tại võ đường của Diệp Vấn.
Một trong số những học trò của Lý Tiểu Long ở Mỹ trong thập niên 60 của thế kỷ trước, James DeMille cho biết ngôi sao võ thuật này thỉnh thoảng trở về Hong Kong để đấu tập với những đồng môn ở chỗ của sư phụ Diệp Vấn.
Lý Tiểu Long hy vọng qua các trận đấu tập này có thể cho thấy sự tiến bộ của mình trong môn Vịnh Xuân Quyền. Tuy nhiên khi trở về Mỹ, Lý Tiểu Long đã ở trong tình trạng “suy sụp” vì thua kém các học trò của Diệp Vấn.
Lý Tiểu Long từng suýt từ bỏ võ thuật
DeMille viết rằng Lý Tiểu Long hoàn toàn thất thế trong những trận đấu này. Ông chỉ đánh trúng đối thủ 1 lần trong khi họ có thể đánh trúng ông tới 3 lần. Vì lý do đó, Lý Tiểu Long đã suy nghĩ nghiêm túc về việc từ bỏ võ thuật, cho rằng việc tập Vịnh Xuân Quyền không mang lại hiệu quả.
Một học trò khác của Lý Tiểu Long, Howard Williams, khẳng định rằng Lý Tiểu Long thất vọng tới mức "gần như từ bỏ võ thuật hoàn toàn".
Tuy nhiên chính thất bại nói trên đã thôi thúc Lý Tiểu Long sáng tạo ra môn võ Jeet Kune Do (Tiệt Quyền Đạo). Howard Williams thừa nhận những thách thức mà Lý Tiểu Long đối mặt đã thôi thúc ông "phát triển một thứ mà chưa ai từng làm trước đó". Năm 1964, Lý Tiểu Long chính thức sáng lập Jeet Kune Do.
Jeet Kune Do được cho là đã giải quyết được vấn đề của Lý Tiểu Long. Môn võ này mang lại sự linh hoạt đáng kinh ngạc so với cấu trúc cứng nhắc của các môn võ thuật truyền thống như Vịnh Xuân Quyền.
Tờ Screenrant cũng thừa nhận rằng việc sáng tạo Jeet Kune Do đã giúp ích rất nhiều cho Lý Tiểu Long trên con đường võ thuật: “Dường như việc mở rộng hệ thống võ thuật của mình, vượt ra ngoài khuôn khổ của Vịnh Xuân Quyền thực sự là điều mà Lý Tiểu Long cần để phá vỡ những rào cản mà ông đối mặt”.
“Ý tưởng này được minh họa bằng những câu nói mang tính biểu tượng của chính Lý Tiểu Long, trong đó có câu "hãy giống như nước", nói lên niềm tin của Lý Tiểu Long về việc không bị ràng buộc bởi các quy tắc chính là chìa khóa để thành công trong võ thuật”, tờ Screenrant khẳng định.
Lý Tiểu Long trở thành học trò của Diệp Vấn thế nào?
Năm 1953, Lý Tiểu Long được người bạn Trương Trác Khánh giới thiệu với Diệp Vấn. Trương Trác Khánh cũng chính là đệ tử của Diệp Vấn và sau đó đã được phân công dạy Vịnh Xuân Quyền cho Lý Tiểu Long. Ngoài ra, Lý Tiểu Long còn được một đệ tử khác của Diệp Vấn là Hoàng Thuần Lương huấn luyện.
Tuy nhiên mối quan hệ giữa Lý Tiểu Long với phần lớn các đệ tử của Diệp Vấn không mấy tốt đẹp. Nhiều người phản đối Lý Tiểu Long vì cho rằng ông là con lai (mẹ của Lý Tiểu Long là người phụ nữ lai Âu – Á). Bản thân Lý Tiểu Long chỉ có mối quan hệ thân thiết với vài người, trong đó có Hoàng Thuần Lương và Trương Trác Khánh.
Lý Tiểu Long kết thúc việc học Vịnh Xuân Quyền vào năm 1959, khi cha mẹ gửi ông sang Mỹ. Trên đất Mỹ, Lý Tiểu Long đã mở học viện Jun Fan Gung Fu (nghĩa đen là Kung Fu của Lý Tiểu Long), mở đầu cho sự nghiệp võ thuật của ông ở xứ cờ hoa.