Từ những năm 2009, để nhận cái gật đầu của HLV Lê Thụy Hải, các đội bóng đã phải chấp nhận số tiền lương tháng lên tới trăm triệu đồng. Tiền không phải vấn đề với ông Hải, con số chỉ mang tính khẳng định cho “chất lượng cao” của ông.
Cũng liên quan đến việc tiền lương, ông Hải cho rằng chỉ các cầu thủ nhận tiền hậu hĩnh là bất công với các HLV và việc đòi lương cao khi “ngồi ghế nóng” là hợp lý.
Thời điểm nhận lời dẫn dắt CLB Thể Công ở mùa giải 2009, đội bóng này đang có thành tích bết bát. Trả lời báo chí, ông Hải có phát ngôn rất ngông, như một cách khẳng định việc Thể Công sẽ không xuống hạng dưới sự dẫn dắt của mình. Kết quả, đội bóng này đứng thứ 9 chung cuộc và không bị xuống hạng. Tuy nhiên, mùa giải sau, CLB Thể Công bị giải thể, chuyển giao cho Thanh Hóa.
Năm 2016, U23 Việt Nam dưới sự dẫn dắt của HLV Miura lọt vào VCK U23 châu Á. Ông Hải không đánh giá cao đội bóng của nhà cầm quân người Nhật Bản và cho rằng những chiến thắng trước Malaysia hay Macau là không đủ để U23 Việt Nam vươn tầm châu lục. Thực tế sau đó, U23 Việt Nam của ông Miura toàn thua cả 3 trận.
Năm 2014, U19 Việt Nam dưới sự dẫn dắt của HLV Guilaume Graechen tạo nên cơn sốt. Song, ông Lê Thụy Hải giữ quan điểm lứa Công Phượng thời bấy giờ chỉ là những cầu thủ trẻ và chưa đủ tầm để chơi cho đội bóng như Binh Dương. Sau này, lứa cầu thủ ấy gặp rất nhiều khó khăn tại V.League còn Bình Dương có thêm vài năm đứng trên đỉnh cao bóng đá Việt Nam.
HLV Lê Thụy Hải trả lời báo chí sau thương vụ Lê Công Vinh gia nhập Bình Dương. Ông cho rằng Anh Đức mới là cầu thủ hay nhất ở đội bóng đất Thủ với danh hiệu Cầu thủ hay nhất V.League 2014. Nói là làm, ông buộc Công Vinh dự bị ở Bình Dương dù tại đội tuyển Việt Nam, anh vẫn là chân sút số một cho tới khi chia tay hồi năm 2016.
Sau trận thua Quảng Ninh trên sân Gò Đậu hồi V.League 2015, ông Hải tỏ ra cay cú và đưa ra nhiều bình luận tiêu cực. Ông trả lời: "Bị bắt bài à? Chúng tôi có bài nào đâu mà bắt. Bình Dương chỉ có thế thôi, thua là đúng. Tôi không phải là thánh nên không giải quyết được gì”.