Trong suốt sự nghiệp của mình, Song Hye Kyo đã có cơ hội hợp tác với rất nhiều nam thần màn ảnh. Trong số đó, Song Joong Ki bị đánh giá thấp nhất về mặt ngoại hình.
Song Seung Hun - Trái tim mùa thu
Năm 2000, Song Hye Kyo và Song Seung Hun bắt cặp trong bộ phim đình đám Trái tim mùa thu. Cặp đôi diễn xuất ăn ý tới mức rất nhiều người quả quyết họ đang hẹn hò. Tuy nhiên, cả hai diễn viên đều phủ nhận tin đồn và khẳng định là bạn bè tốt của nhau. Đây cũng là bộ phim đưa tên tuổi của Song Hye Kyo và Song Seung Hun trở thành ngôi sao hạng A của Hàn Quốc
Won Bin - Trái tim mùa thu
Mặc dù chỉ là nhân vật thứ ba trong câu chuyện tình yêu của Song Seung Hun - Song Hye Kyo trong Trái tim mùa thu, song Won Bin vẫn nhận được nhiều tình yêu thương từ khán giả và được đánh giá có màn diễn ăn ý với Song Hye Kyo. Cặp đôi cũng bị dính tin đồn phim giả tình thật sau đó nhưng cả hai đều chưa bao giờ lên tiếng.
Bae Yong Joon - Người quản lý khách sạn (2001)
Bộ phim Người quản lý khách sạn cũng đánh dấu một bước ngoặt trong nghiệp diễn của Bae Yong Joon và Song Hye Kyo. Theo đó, Bae Yong Joon được đánh giá cao bởi ngoại hình điển trai, hút hồn và lối diễn phong phú. Còn Song Hye Kyo cũng đưa tên tuổi của mình vươn ra nhiều nước ở châu Á.
Lee Byung Hun - All in (2003)
Sau khi hợp tác chung trong bộ phim All in, Song Hye Kyo tuyên bố hẹn hò cùng tài tử đào hoa Lee Byung Hun, anh cũng là mối tình đầu của cô. Người đàn ông quyến rũ, đầy kinh nghiệm tình trường này khiến Song Hye Kyo say đắm, nhưng cũng là nỗi đau khiến cô tổn thương khi cả hai chia tay một năm sau đó. Hậu chia tay, nữ diễn viên buồn bã một thời gian đến nỗi sụt cân.
Bi Rain - Ngôi nhà hạnh phúc (2004)
Sau thành công của Ngôi nhà hạnh phúc, Song Hye Kyo và Bi Rain trở thành cặp đôi được yêu mến nhất châu Á. Diễn xuất của cặp đôi ăn nhập đến mức người hâm mộ đều mong chờ câu chuyện tình yêu ngoài đời thật. Thời điểm đó cũng có tin đồn rằng Bi Rain có tình cảm đặc biệt với Song Hye Kyo, tuy nhiên cô vẫn còn đau lòng trước tình đầu tan vỡ nên từ chối.
Hyun Bin - Thế giới họ đang sống (2008)
Song Hye Kyo tiếp tục gây sốc khi công khai hẹn hò với bạn diễn Hyun Bin sau khi đóng Thế giới họ đang sống. Tưởng chừng đây sẽ là người đàn ông đích thực dành cho Song Hye Kyo thì cặp đôi lại tuyên bố chia tay không lý do vào 3 năm sau đó.
Jo In Sung - Gió mùa đông năm ấy (2013)
Jo In Sung và Song Hye Kyo hợp tác trong bộ phim Gió mùa đông năm ấy. Đây cũng là bộ phim mang về cho 2 diễn viên chính nhiều giải thưởng lớn. Cặp đôi cũng bị gán ghép với nhau nhưng cả hai đều thể bày tỏ tình cảm cho nhau ở mức bạn bè, lịch sự.
Kang Dong Won - Những tháng năm rực rỡ (2014)
Dù trở thành cặp đôi được yêu mến trên màn ảnh nhưng Kang Dong Won và Song Hye Kyo đều không bị dính tới ồn ào nào xoay quanh chuyện tình ái ngoài đời thật.
Song Joong Ki - Hậu duệ mặt trời (2016)
Hậu duệ mặt trời là bộ phim đã gây tiếng vang trong cả khu vực châu Á. Ngay từ khi phim phát sóng, nhiều tin đồn và bằng chứng liên quan đến việc 2 người hẹn hò bị cư dân mạng phát hiện, song cả hai bên đều phủ nhận thông tin trên. Đến khi bộ phim kết thúc, cả hai mới chính thức công khai tình cảm khiến cả thế giới bất ngờ và ngưỡng mộ.
Đám cưới cổ tích vào tháng 10/2017 đã đánh dấu cột mốc quan trọng cho chuyện tình yêu của hai người. Thế nhưng, chỉ sau 2 năm ngắn ngủi, cuộc hôn nhân vàng cũng đã chính thức khép lại khi Song Joong Ki đệ đơn ly hôn.
Park Bo Gum - Gặp gỡ (2018)
Gặp gỡ là bộ phim đánh dấu sự trở lại màn ảnh của Song Hye Kyo sau khi kết hôn với Song Joong Ki. Dù hơn đàn em đến 12 tuổi nhưng Song Hye Kyo vẫn khiến công chúng ngỡ ngàng bởi nhan sắc trẻ trung, không quá chênh lệch so với Park Bo Gum.
Jang Ki Yong - Bây giờ, Chúng ta chia tay (2022)
Bộ phim mới nhất của Song Hye Kyo được dự tính lên sóng vào đầu năm sau. Trong lần tái xuất này, Song Hye Kyo lại đóng cặp cùng đàn em kém 11 tuổi - nam diễn viên Jang Ki Yong. Ngoại hình của người đẹp không quá khác biệt so với 3 năm trước, vì vậy khi đứng chung cùng bạn diễn không cảm thấy sự chênh lệch tuổi tác.