Đó là thất bại trước Bayern Munich ở bán kết Champions League 2011/2012. Real Madrid của Jose Mourinho khi ấy thua 1-2 trong trận đấu lượt đi trên sân Allianz Arena. Trận lượt về tại Santiago Bernabeu, Real thắng lại 2-1 nhờ cú đúp của Cristiano Ronaldo (Arjen Robben ghi 1 bàn cho Bayern).
Tỷ số 3-3 sau hiệp phụ buộc hai đội đá luân lưu phân định thắng thua. Trên loạt đá định mệnh, cả ba ngôi sao lớn của Real là Ronaldo, Kaka và Sergio Ramos đều không hoàn thành nhiệm vụ. Real cay đắng nhìn Bayern vào chung kết. Dù vậy, đội bóng Đức cũng không có niềm vui trọn vẹn khi thua Chelsea, đội bóng cũ của chính Mourinho.
Mourinho chỉ một lần khóc vì thất bại.
"Thật không may, đó là bóng đá. Ronaldo, Kaka, Sergio Ramos,... đều là những quái nhân hoàn hảo của bóng đá, không cần phải nghi ngờ, nhưng dẫu sao họ cũng là con người. Đêm đó là lần duy nhất trong sự nghiệp, tôi bật khóc trên cương vị HLV.
Tôi vẫn nhớ rất rõ. Tôi cùng với Aitor (Aitor Karanka, trợ lý của Mourinho ở Real) dừng xe trước cửa nhà tôi và khóc. Thật khó khăn, bởi chúng tôi là đội bóng hay nhất mùa giải đó", Mourinho nhớ lại.
Chiến lược gia người Bồ Đào Nha không nói ngoa. Đó là mùa giải Real giành tới 100 điểm, nhiều hơn Barcelona 9 điểm và xác lập kỷ lục điểm số trong một mùa giải ở LaLiga. Real cũng ghi tới 121 bàn, trung bình hơn 3 bàn/trận và chỉ thua 2 trận trong suốt mùa giải.
Mourinho quỳ xuống đường biên theo dõi học trò đá luân lưu.
Sau 3 mùa dẫn dắt Real, Mourinho giành 128 chiến thắng trên tổng số 178 trận, trước khi ra đi vì những mâu thuẫn trong phòng thay đồ. Mourinho chia tay Real ở mùa hè năm 2013, trở lại Chelsea và vô địch Ngoại hạng Anh 2014/2015. Ông bị Chelsea sa thải vào năm 2016 trước khi chuyển sang dẫn dắt Manchester United.
Tại sân Old Trafford, Mourinho giúp Quỷ đỏ vô địch cúp Liên đoàn, Europa League và Community Shield ngay ở mùa giải đầu tiên (2016/2017). Tuy nhiên, hai mùa bóng trắng tay sau đó khiến Mourinho một lần nữa nhận "trát" sa thải. Ông hiện dẫn dắt Tottenham và vẫn chưa để lại dấu ấn đáng kể.