Nhắc đến Chí Tài, khán giả mê hài thường nhớ ngay đến Hoài Linh và ngược lại. Họ thân thiết trong nghệ thuật cũng như đời sống hơn 2 thập kỷ qua.
Khi đang là nhạc công trong ban nhạc Chí Tài Brothers, Chí Tài gặp Hoài Linh trên sân khấu hải ngoại. Nhận thấy Chí Tài có gương mặt hài hước "nhìn góc nào cũng buồn cười", lại ăn nói có duyên, Hoài Linh đề nghị hợp tác.
Chí Tài nhận lời ngay vì đã mến mộ tài năng của Hoài Linh từ lâu. Kể từ đó, họ thường xuất hiện cùng nhau, làm mưa làm gió sân khấu hải ngoại với nhiều tiết mục hài kịch đặc sắc.
Từ năm 1999, Chí Tài về hoạt động nghệ thuật ở Việt Nam, Hoài Linh chính là người gần gũi quan tâm chăm sóc ông. Họ trở thành đôi tri kỷ.
Chí Tài nhận xét Hoài Linh tốt tính, nhẹ nhàng, làm chuyện gì cũng có lý do, còn Hoài Linh khen người bạn hơn mình 11 tuổi tận tâm, nhiệt tình đúng chất đàn anh, lại rất hiểu chuyện và biết lắng nghe. Họ đều khó tính trong nghề và chưa bao giờ mâu thuẫn, lớn tiếng với nhau.
Chí Tài từng chia sẻ: "Nếu ngày đó Hoài Linh không rủ anh đi tấu hài chung thì có lẽ Chí Tài vẫn mãi chỉ là một nhạc công ở Mỹ. Nếu có ai hỏi tôi nhờ ai mà có được một Chí Tài như ngày hôm nay tôi cũng xin đáp là chỉ có Hoài Linh".
Theo Chí Tài, điểm khác biệt giữa hai người là ông cầu kỳ, còn Hoài Linh đơn giản. Chẳng hạn trong chuyện ăn uống, Hoài Linh chỉ thích ăn cơm cá kho và các món khô, còn Chí Tài thích đồ Tây, thích ăn uống sang trọng.
Lúc rảnh rỗi, Hoài Linh thích đi câu cá, còn Chí Tài thích chơi bowling, tennis, tập gym...
Hoài Linh không ưa nơi ồn ào náo nhiệt mà chỉ thích ở nhà với thú cưng, hay về quê để hít không khí trong lành, còn Chí Tài khoái xả stress bằng cách vào club, vũ trường.
Ngày 9/12 khi nhận tin Chí Tài đột quỵ qua đời, Hoài Linh lập tức có mặt tại bệnh viện, túc trực và thu xếp chuyện hậu sự.
Biết Hoài Linh là người bạn thân nhất của chồng mình nên vợ Chí Tài ở Mỹ nhờ cậy, ủy quyền cho Hoài Linh lo chuyện tang ma cho cố nghệ sĩ tại Việt Nam.