Lần gần nhất mà U19 Việt Nam vượt qua vòng bảng ở một giải U19 Đông Nam Á là năm 2016. Ở giải đấu được tổ chức trên sân nhà, HLV Hoàng Anh Tuấn có trong tay đội hình với nhiều cầu thủ chất lượng như Tiến Linh, Đức Chinh, Đoàn Văn Hậu, Trần Thành, Phan Thanh Hậu, Triệu Việt Hưng... Đây là giải đấu mà tiền vệ Nguyễn Quang Hải vắng mặt.
Thời điểm đó, U19 Việt Nam nằm ở bảng A cùng Timor Leste, Singapore, Malaysia và Philippines. U19 Việt Nam giành ngôi đầu bảng với 10 điểm cùng 3 trận thắng và 1 trận hoà. Tuy nhiên, việc đụng độ đối thủ mạnh như U19 Australia ở vòng bán kết đã làm khó đội chủ nhà. U19 Việt Nam thất bại với tỉ số 2-5. Sau đó, U19 Việt Nam dễ dàng đánh bại U19 Timor Leste ở trận tranh hạng 3 với tỉ số 4-0.
U19 Việt Nam để thua U19 Malaysia.
Năm nay, U19 Việt Nam trải qua vòng bảng không hề dễ dàng. Chúng ta chỉ có thể giành vé vào vòng trong nhờ hơn U19 Indonesia về chỉ số phụ sau trận hoà có bàn thắng với U19 Thái Lan. U19 Việt Nam thất bại ở vòng bán kết sau trận thua 0-3 trước U19 Malaysia. Dẫu sao, đây vẫn là thành tích đáng ghi nhận với các cầu thủ trẻ.
Ở vòng chung kết U18 Đông Nam Á năm 2019, U19 Việt Nam còn bị loại sau khi thua U19 Campuchia 1-2 ở vòng bảng. Thầy trò HLV Hoàng Anh Tuấn vấp phải chỉ trích dữ dội sau kết quả này.
Giải U19 Đông Nam Á không phải là "mỏ vàng" với bóng đá Việt Nam. Bất chấp việc giành vé dự FIFA U20 World Cup 2017, chính lứa cầu thủ 1997-1998 của Quang Hải lại không có thành tích gì ở khu vực Đông Nam Á. Họ chỉ có huy chương đồng ở năm 2016, huy chương bạc vào năm 2015. Thậm chí, U19 Việt Nam còn thua 0-6 trước U19 Thái Lan năm đó.