Mặc dù chưa bước sang tuổi 30, song Ryan Mason vẫn được ban lãnh đạo Tottenham Hotspur tin tưởng giao trọng trách ngồi vào chiếc ghế HLV trưởng, sau khi Spurs đưa ra quyết định sa thải Jose Mourinho chiều 19/4 (giờ Việt Nam).
Ryan Mason trưởng thành từ chính lò đào tạo của Tottenham, cùng lứa với Harry Kane. Anh gắn bó với đội bóng Bắc London từ năm lên 8 tuổi và được đôn lên đội một vào tháng 8/2008.
Mason từng là đồng đội của Harry Kane ở đội trẻ lên đội chính Tottenham.
Không giống như người đồng đội của mình, quãng thời gian của Mason tại Tottenham đã diễn ra vô cùng bấp bênh. Gặp khó khăn trong việc giành một suất thi đấu chính thức, cựu tiền vệ sinh năm 1991 đã liên tục được Spurs điều chuyển sang các đội bóng hạng dưới nhằm tích lũy thêm kinh nghiệm.
Đến tháng 8/2016, Mason quyết định chuyển hẳn đến Hull City để tìm kiếm nhiều hơn những cơ hội ra sân. Tuy nhiên, gắn bó với The Tigers chưa được bao lâu, tai họa đã bất ngờ giáng xuống sự nghiệp của cựu cầu thủ Spurs.
Ngày 22/1/2017, trong trận đấu gặp Chelsea tại Premier League, Ryan Mason đã bị nứt sọ sau một pha tranh chấp bóng với Gary Cahill. Anh sau đó đã được xe cứu thương đưa thẳng đến bệnh viện.
Mason phải từ giã sự nghiệp sau pha va chạm khiến anh bị chấn thương nặng ở vùng đầu.
Mason đã được tiến hành phẫu thuật. Các mảnh vỡ hộp sọ của anh đã được các bác sĩ gắn bằng 14 miếng đệm kim loại, 45 ốc vít và 28 cái ghim. Ca mổ của Mason đã diễn ra thành công, nhưng anh sau đó đã phải vĩnh viễn rời xa sân cỏ ở tuổi 26.
Không còn cơ hội chơi bóng, song Ryan Mason vẫn quyết định tiếp tục gắn bó với quả bóng tròn bằng việc thử sức với công việc huấn luyện. Tháng 4/2018, anh trở về đội bóng cũ Tottenham và gia nhập thành phần huấn luyện của đội bóng, trước khi chuyển sang phụ trách đội U19 vào tháng 7/2019.
Dư âm sau chấn thương kinh hoàng đã khiến Ryan Mason đưa ra một đề xuất lạ, đó là cấm các cầu thủ trẻ chơi bóng bằng đầu. Đến nay, vết sẹo sau ca mổ năm đó vẫn còn hiện rõ trên đầu của cựu tiền vệ sinh năm 1991.
Ryan Mason được bổ nhiệm làm trưởng bộ phận phát triển tài năng của Tottenham hồi tháng 8/2020, chủ yếu làm việc tại các đội U17 đến U23. Dù chỉ mới trải qua hai năm cầm quân tại các đội trẻ, nhưng mới đây, cựu cầu thủ sinh năm 1991 vẫn được lãnh đạo Spurs đôn lên vị trí HLV tạm quyền cho đến hết mùa, sau khi Jose Mourinho bị sa thải.
Mason trở thành HLV trưởng tạm quyền của Tottenham.
Ở thời điểm hiện tại, Tottenham đang lâm vào khủng hoảng nghiêm trọng. Tại Ngoại hạng Anh, họ đang đứng ở vị trí thứ 7 với 55 điểm, cách vị trí thứ tư của West Ham là 5 điểm. Gà Trống đã bị loại khỏi FA Cup, Europa League và đang gặp khó trên cuộc đua giành vé dự Champions League năm sau. League Cup đang là đấu trường duy nhất có thể giúp họ cứu vãn một mùa giải tệ hại.
Với tân HLV Ryan Mason, nhiều vấn đề của Tottenham đang cần anh giải quyết ở phía trước. Spurs không thể đòi hỏi gì nhiều ở một HLV chưa có nhiều kinh nghiệm. Ryan Mason sẽ có trận đấu đầu tiên trên cương vị mới vào ngày 22/4 tới, khi Tottenham có cuộc đón tiếp Southampton. Sau đó 3 ngày, Gà Trống sẽ bước vào trận chung kết Cúp Liên đoàn Anh gặp Manchester City.